Depois de ter ganho o Campeonato da Madeira de Cruzeiros, o Cash a Lot terminou o ano em beleza, vencendo a tradicional Regata São Silvestre.

A prova, disputada no último domingo de 2013, teve um campo de regatas compreendido entre a baía do Funchal e o Ilhéu do Lido, de cerca de 5 milhas náuticas, e foi disputada sob vento intenso. Inicialmente agendada para as 15 horas, os 30 nós registados fizeram atrasar a partida em cerca de 90 minutos, altura em que o vento rondava os 20 nós.
O Cash a Lot, que teve ao leme Francisco Nóbrega e no casco o emblema do Naval, foi o mais rápido a completar a distância, quer em tempo real (49 minutos e 57 segundos), quer em tempo compensado (51 minutos e 34 segundos). Um triunfo suado, não apenas devido às condições que se fizeram sentir, mas também porque fixou-se numa vantagem final de 1 minuto e 14 segundos (tempo compensado) sobre o adversário mais direto.
Outras duas embarcações do Naval integraram a frota. O Frederica Devónia, de Martim Cardoso, classificou-se no 5.º lugar, com apenas mais 30 segundos (em tempo compensado) do que o 3.º classificado, ao passo que o Norte, com o skipper Gonçalo Frango, terminou em 8.º.